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课程简介 教师队伍  

■ 课程简介
课程名称: 有机化学(工科) 一级学科:  07 理学
二级学科: 0703 化学类 教学层次:  本科
负责教师: 张文勤 学校名称:  天津大学
院系名称:   申报状态:  已获奖
申报级别: 省级 申报文件下载:  无下载文件
获奖名称: 获奖年度:  2006
主页地址: http://202.113.13.85/webclass/yjhx/stjda.htm 是否交换: 
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课程介绍:

4-2-3课程的重点、难点及解决办法
本课程的重点为有机化合物的结构和有机反应部分。需要解决的关键问题有:
(1) ?? 有机化合物的类型和命名;
(2)??? 同分异构现象;
(3)??? 官能团与有机反应的关系;
(4)??? 有机反应间的相互关系。
本课程的难点:
?(1) 构型与构象等立体化学概念的确立;
?(2) 把握反应机理;
?(3) 理解影响反应活性的因素;
?(4) 将诸多的有机反应有机地联系起来,进行有机合成。
?针对学生难以确立立体化学概念,我们编制了三维分子模型的动画多媒体课件,通过演示动画,将学生的思维方式,从文书中的二维平面型转为三维空间型, 将抽象概念具体化。例如:通过动画演示,学生很好地分清了化合物构型与构象的区别;深刻理解了SN2 反应的立体化学特征──“瓦尔登构型转化”。
?反应机理一直是学生困惑的部分,但它又是帮助学生掌握有机反应的关键。在讲解反应机理时,我们循循善诱地引导学生通过构效关系,解析有机反应的本质。我们通过讲解有机反应中的电子流向,将学生的视线锁定在反应部位上,寻求反应的合理性。同时通过反应机理动画的演示,使学生抓住有机反应活性中间体或过渡态──反应的关键点,充分理解旧键的断裂、新键的生成。学生掌握反应本质后,已不再简单记忆单个反应,而是从本质上找出反应间的相关性,解决一批反应问题。通过比较有机反应活性中间体的稳定性及其指出影响其稳定性的因素,学生对影响反应活性因素的理解也就迎刃而解了。
与物理化学和无机化学相比,学生普遍认为有机反应知识杂乱繁多,难以掌握。我们在教学初期每章之后的小结中,将本章所涉及的反应以官能团相互转化为主线,通过建立框架图将诸多的反应有机地联系起来。引导学生寻根思源,对所学知识进行归纳、演绎和综合。
在习题课上,通过对典型例题的讲解,进行逆合成分析,由产物到反应物逐一进行反推,引导学生选择合理的合成路线,然后通过碳骨架的改变及官能团的相互转化反应,完成有机合成。
本课程每次课后留7-9题,主要强化学生对概念的掌握,对有机反应的熟练应用。讲授完每章后安排两小时习题讨论课,培养学生综合解决问题的能力。本课程每周安排课外答疑一次(3小时)。本课程的期末考试为闭卷考试,试卷分为基础题和综合素质题两部分,分别占80% 和20%。基础题考核学生对基本概念、基本理论和基本反应的掌握。综合素质题则着重于考察学生应用所学理论对实际问题进行综合分析、运用的能力。
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4-2-4实践教学的设计思想与效果(不含实践教学内容的课程不填)
有机化学实验是面向化工、制药、材料、药学、医学和应化等各专业开设的基础实验课程,是在学习有机化学理论课程的同时,独立设计的实验课程。实验教学内容涵盖了有机化学实验中的基本实验操作,在教学过程中强调规范学生的基本实验操作,引导学生注意观察实验现象并解决实验中出现的问题,培养学生的实验兴趣,同时在教学中注意加强环保意识,树立原子经济性和绿色化学的观念,使学生不仅有很强的动手能力,而且具有很宽的知识面,为学生将来从事专业研究打下坚实的基础。
本课程以训练学生的实验操作为主,每次实验课前老师对实验目的、原理和方法进行重点阐述,使学生在预习的基础上对实验有更清晰的认识,实验过程中坚决纠正学生的不规范操作,严格要求学生实验报告中有规范的数据记录和讨论,为将来从事科学研究或其他工作奠定良好的基础。
实验教学包括基础型实验、综合型实验两部分:基础型实验旨在引导学生熟悉有机合成的基本方法和实验仪器,掌握常压蒸馏、减压蒸馏、抽滤、结晶、分液等基本实验操作。综合型实验旨在开阔学生思路,使其对有机反应由感性认识上升到理性认识。提高学生综合分析和运用知识的能力,为他们独立思考和解决问题做必要的积累和准备。这部分内容是将课堂上的有机反应知识用于有机合成中,要求学生理论联系实际。例如: 我们安排了“乙酸乙酯的制备”和“乙酰苯胺的制备”两个羧酸衍生物的合成实验。合成中所用到的“酯化反应”和“芳胺的酰基化反应”均为可逆反应。水是两个反应的副产物。如何使反应的平衡点向生成物方向移动,提高产率?前者是通过使用硫酸作为催化剂并用以除水;后者是通过反应过程中采用分馏技术除水。通过在实践上进行比较,学生亲自动手操作使反应平衡向右移动的不同方法。从而深刻理解了有机反应。学生通过实施这两个合成实验,分别掌握了液体有机产物和固体有机产物后处理的技术与方法。
在“苯甲酸的制备”实验中使用了相转移催化剂,旨在使学生在实践中悉心体会科学技术的进步带给有机合成的进步和发展。
在制备实验中,我们增加了多途径合成苯甲醇实验,学生可以自主选择合成路线,如苄氯水解、苯甲醛用甲醛或硼氢化钠或催化加氢还原、苯基溴化镁与多聚甲醛的格氏反应等,培养学生发散性创新思维能力,使学生了解有机化学丰富的内涵
在综合性实验中,我们还安排了“固体超强酸催化下乙酸丁酯的制备”特色实验,旨在使学生增加“绿色化学”的思想和观念。使学生在受到基本的训练的同时,加强环保意识。
我们还开发了新型综合型实验。我们将 “乙酸乙酯的制备”、“1-溴丁烷的制备”、“乙酰乙酸乙酯的制备”和“2-庚酮的合成”四个分次做的实验改变为“2-庚酮”的4步合成”的系统实验,每步实验的原料为前一步实验的产品,由此大大提高了实验的难度。旨在全面培养学生的动手能力和综合实践能力。
实验中一个学生一套仪器,独立操作,老师及时指导。搅拌加热装置现已全部采用电磁搅拌加热,并利用气相色谱、红外光谱等等现代分析仪器及时跟踪反应,分析产品纯度。始终不忘对学生进行实验安全的教育,要求学生进实验室必须穿上实验服,戴上护目镜,同时将绿色化学的思想贯穿在整个实验过程,可使学生在受到基本的训练的同时,加强环保和绿色化学的意识。强调实践教学,组织学生到有机化工厂参见习。
目前开出的基础和综合实验内容

序号
实验名称
内容提要
学时
1
常压蒸馏与减压蒸馏
1)实验室基本知识介绍
2)常压蒸馏实验技术
3)减压蒸馏的实验装置
4)减压蒸馏的实验技术
4
2
乙酸乙酯的制备
1)酯化反应
2)回流、洗涤和干燥的实验操作
4
3
天然色素的提取
1)番茄红素和β-胡萝卜素的提取
2)薄层色谱分离分析所提取色素
4
4
溴乙烷的制备
1)由醇制备溴代物
2)低沸点化合物的处理
4
5
苯胺的制备
1)还原反应
2)水蒸气蒸馏
6
6
乙酰苯胺的制备
1)乙酰化反应
2)分馏和重结晶的实验操作
6
7
苯甲酸的制备
1)氧化反应
2)相转移催化剂的应用
6
8
乙酰乙酸乙酯的制备
1)酯缩合反应
2)金属钠的操作
3)减压蒸馏的实验操作
6
9
乙酸正丁酯的制备
1)绿色化学实验
2)固体酸做催化剂
3)分水的实验操作
6
10
4-氯二苯酮的制备
1)Fridel-Crafts酰基化
2)无水操作
3)萃取、干燥,高真空减压蒸馏
8
11
对甲苯磺酸钠的制备
甲苯磺化、中和、盐析
6
12
肉桂酸的制备
苯甲醛经Perkin反应制肉桂酸。
7

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13
反式-1,2-二苯乙烯的制备
三苯基膦与苄基氯反应生成季鏻盐,然后在乙醇钠作用下生成Wittig试剂,后者与苯甲醛反应
7
14
苯甲醇的制备
多途径合成
8
15
2-庚酮的合成
综合设计,多步合成
16

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